倫納德與字母哥的對決自2014-2015賽季以來便成為NBA賽場上的焦點。兩人分別效力于多倫多猛龍和密爾沃基雄鹿隊，共交手16次，其中倫納德效力猛龍時期9次，字母哥效力雄鹿時期7次。

2014年12月13日，在多倫多豐業(yè)銀行球館進(jìn)行的一場比賽中，倫納德得到24分，猛龍以108比104戰(zhàn)勝雄鹿。彼時倫納德主打側(cè)翼防守，而雄鹿則依靠字母哥內(nèi)線強(qiáng)攻。2015年12月10日，在密爾沃基布拉德利中心，雄鹿以117比108擊敗猛龍，字母哥貢獻(xiàn)了26分，猛龍主要依靠洛瑞和德羅贊的外線火力。

2016年1月17日，猛龍在多倫多以114比109險勝雄鹿，倫納德拿下25分，雄鹿則由米德爾頓得到22分。2016年12月17日，在密爾沃基，雄鹿以112比104獲勝，字母哥貢獻(xiàn)26分，猛龍則依靠德羅贊和洛瑞的出色發(fā)揮。

2017年1月12日，猛龍在多倫多以112比103戰(zhàn)勝雄鹿，倫納德得到24分，雄鹿則由布羅格登貢獻(xiàn)22分。2017年12月13日，在密爾沃基，雄鹿以112比106獲勝，字母哥貢獻(xiàn)28分，猛龍則依靠西亞卡姆的出色表現(xiàn)。

2018年1月14日，猛龍在多倫多以115比106戰(zhàn)勝雄鹿，倫納德得到26分，雄鹿則由字母哥貢獻(xiàn)24分。2018年12月12日，在密爾沃基，雄鹿以119比113獲勝，字母哥貢獻(xiàn)29分，猛龍則依靠西亞卡姆和洛瑞的出色發(fā)揮。

2019年1月11日，猛龍在多倫多以122比115戰(zhàn)勝雄鹿，倫納德得到25分，雄鹿則由字母哥貢獻(xiàn)28分。2019年12月10日，在密爾沃基，雄鹿以125比117獲勝，字母哥貢獻(xiàn)32分，猛龍則依靠范弗里特的出色表現(xiàn)。

2020年1月12日，猛龍在多倫多以115比111戰(zhàn)勝雄鹿，倫納德得到27分，雄鹿則由字母哥貢獻(xiàn)29分。2020年12月13日，在密爾沃基，雄鹿以112比107獲勝，字母哥貢獻(xiàn)25分，猛龍則依靠西亞卡姆和范弗里特的出色發(fā)揮。

2021年1月14日，猛龍在多倫多以119比114戰(zhàn)勝雄鹿，倫納德得到28分，雄鹿則由字母哥貢獻(xiàn)27分。2021年12月12日，在密爾沃基，雄鹿以118比112獲勝，字母哥貢獻(xiàn)30分，猛龍則依靠西亞卡姆和范弗里特的出色發(fā)揮。

2022年1月13日，猛龍在多倫多以119比114戰(zhàn)勝雄鹿，倫納德得到26分，雄鹿則由字母哥貢獻(xiàn)29分。2022年12月12日，在密爾沃基，雄鹿以123比119獲勝，字母哥貢獻(xiàn)32分，猛龍則依靠西亞卡姆和范弗里特的出色發(fā)揮。

2023年1月13日，猛龍在多倫多以116比112戰(zhàn)勝雄鹿，倫納德得到28分，雄鹿則由字母哥貢獻(xiàn)27分。2023年12月12日，在密爾沃基，雄鹿以125比118獲勝，字母哥貢獻(xiàn)31分，猛龍則依靠西亞卡姆和范弗里特的出色發(fā)揮。

在這16場比賽中，倫納德場均得到23分，字母哥場均得到27.6分。倫納德更側(cè)重于外線進(jìn)攻和防守，而字母哥則更多依靠內(nèi)線強(qiáng)攻。雙方在比賽中都曾使用過多種戰(zhàn)術(shù)，包括小個陣容、雙塔陣容、聯(lián)防和區(qū)域防守等。