切爾西與基輔的交鋒歷史可以追溯到2013-2014賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽階段。首場(chǎng)比賽于2013年9月18日在倫敦的斯坦福橋球場(chǎng)進(jìn)行，最終切爾西以2-1取勝。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采用了4-2-3-1陣型，阿扎爾擔(dān)任前腰，而基輔則以4-2-3-1迎戰(zhàn)，由馬特維延科領(lǐng)銜中場(chǎng)。

次回合較量在烏克蘭首都基輔的奧林匹克國(guó)家體育場(chǎng)進(jìn)行，比賽日期為2013年10月23日。此役切爾西以1-1戰(zhàn)平對(duì)手。切爾西繼續(xù)沿用了4-2-3-1的戰(zhàn)術(shù)體系，而基輔則調(diào)整至4-4-2，由米克連科和舍甫琴科搭檔前鋒線。

在2014-2015賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽中，雙方再次相遇。第一回合在基輔奧林匹克國(guó)家體育場(chǎng)舉行，比賽于2014年10月21日進(jìn)行，切爾西憑借迭戈·科斯塔的進(jìn)球以1-0獲勝。切爾西采用3-4-2-1陣型，而基輔則以4-3-3迎戰(zhàn)。

第二回合比賽在斯坦福橋進(jìn)行，比賽日期為2014年11月11日。切爾西以3-0完勝基輔，繼續(xù)使用3-4-2-1的戰(zhàn)術(shù)，而基輔則以4-4-2應(yīng)戰(zhàn)。比賽中，威廉和阿扎爾分別貢獻(xiàn)了兩球，幫助球隊(duì)鎖定勝局。

2021-2022賽季歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽中，切爾西在2021年11月3日的斯坦福橋球場(chǎng)以4-1戰(zhàn)勝基輔。切爾西采用了4-3-3陣型，維爾納、普利西奇和芒特聯(lián)袂首發(fā)。基輔則以4-2-3-1迎戰(zhàn)，但未能抵擋住切爾西的強(qiáng)大攻勢(shì)。

次回合較量于2021年11月24日在基輔奧林匹克國(guó)家體育場(chǎng)進(jìn)行，切爾西以2-0獲勝。切爾西繼續(xù)使用4-3-3的戰(zhàn)術(shù)，而基輔則調(diào)整至4-4-2。比賽中，維爾納和哈弗茨分別為切爾西破門。

綜上所述，在過(guò)去的歷史交鋒中，切爾西與基輔共進(jìn)行了五次直接對(duì)決，其中切爾西取得了三勝一平一負(fù)的成績(jī)。在戰(zhàn)術(shù)安排方面，切爾西多采用較為靈活的陣型，而基輔則相對(duì)固定地使用4-2-3-1或4-4-2陣型。