切爾西與曼聯(lián)在足總杯的歷史上共有過多次交鋒。最早的一次是在1936年，當時兩隊在倫敦的溫布利球場進行比賽，最終切爾西以2-1獲勝。

1947年的足總杯比賽中，切爾西再次在溫布利球場對陣曼聯(lián)，最終比分是1-0，切爾西取勝。在1968年的比賽中，曼聯(lián)憑借博比·查爾頓的進球以1-0戰(zhàn)勝切爾西，這場比賽同樣在溫布利舉行。

1977年，切爾西在倫敦的斯坦福橋球場迎戰(zhàn)曼聯(lián)，最終以1-0獲勝。到了1980年，兩隊在老特拉福德球場進行比賽，最終曼聯(lián)以2-1獲勝。1984年，切爾西在斯坦福橋球場再次對陣曼聯(lián)，比分是2-1，切爾西取得了勝利。

1990年，兩隊在溫布利球場進行了足總杯的比賽，曼聯(lián)以2-1勝出。1995年，曼聯(lián)在斯坦福橋球場以2-0擊敗切爾西，而在1997年的比賽中，兩隊在溫布利球場相遇，最終比分是1-1，比賽進入加時賽，最終曼聯(lián)以4-3獲勝。

2000年，曼聯(lián)在斯坦福橋球場以1-0戰(zhàn)勝切爾西。2004年，兩隊在溫布利球場進行了足總杯決賽，曼聯(lián)以2-1獲勝。2007年，曼聯(lián)在老特拉福德球場以2-1戰(zhàn)勝切爾西。2012年，切爾西在溫布利球場以1-0獲勝。2018年，曼聯(lián)在老特拉福德球場以1-0戰(zhàn)勝切爾西。

在這些比賽中，切爾西和曼聯(lián)都采用了多種戰(zhàn)術(shù)安排。例如，在1980年的比賽中，曼聯(lián)采取了防守反擊的戰(zhàn)術(shù)，利用快速的進攻來打破對方防線；而切爾西則依靠穩(wěn)固的防守和高效的反擊策略。在2004年的足總杯決賽中，曼聯(lián)則通過控球和傳球控制比賽節(jié)奏，切爾西則采取高壓逼搶的戰(zhàn)術(shù)，試圖在中場就壓制對手。

主要球員方面，在1980年的比賽中，曼聯(lián)由博比·查爾頓、喬治·貝斯特等人領(lǐng)銜，切爾西則有約翰·特里、埃辛等球員。在2004年的決賽中，曼聯(lián)的魯尼、C羅等球員表現(xiàn)出色，而切爾西的德羅巴、蘭帕德等人也貢獻了精彩表現(xiàn)。