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切爾西與曼聯(lián)之間的歷史交鋒共進行了196次，其中切爾西取得67勝42平87負。兩隊首次交手發(fā)生在1905年9月22日，在倫敦的斯坦福橋球場進行，當時曼聯(lián)以1-0獲勝。
1906年12月22日，第二次交鋒在曼徹斯特的老特拉福德球場，曼聯(lián)再次以2-1取勝。此后，兩隊的交鋒主要集中在英超聯(lián)賽中。在英超時代，雙方交鋒次數(shù)達到138次，其中切爾西贏下45場，曼聯(lián)贏下41場，其余52場為平局。
切爾西與曼聯(lián)的比賽通常都十分激烈。在戰(zhàn)術(shù)安排上，切爾西更傾向于控球和快速反擊，而曼聯(lián)則側(cè)重于快速進攻和定位球戰(zhàn)術(shù)。例如，在2003-2004賽季，切爾西在主場對陣曼聯(lián)時，采用了4-3-3陣型，通過快速傳遞和邊路突破來創(chuàng)造機會，最終憑借德羅巴的進球以1-0取勝。而在2008年的足總杯半決賽中，曼聯(lián)則以4-0大勝切爾西，穆里尼奧執(zhí)教的切爾西使用了4-4-2陣型，但在中場控制和進攻組織方面顯得不夠流暢。
在具體比賽中，雙方經(jīng)常派出實力強大的陣容。如2000年12月10日，切爾西對陣曼聯(lián)的比賽中，蘭帕德、達夫和德塞利組成的攻擊線表現(xiàn)出色，蘭帕德更是梅開二度，幫助球隊以2-0獲勝。而在2004年4月17日的比賽中，曼聯(lián)則由魯尼和范尼斯特魯伊聯(lián)手打進三球，最終以3-1戰(zhàn)勝切爾西。此外，在2008年的歐洲冠軍聯(lián)賽中，曼聯(lián)憑借魯尼和貝爾巴托夫的進球以2-1擊敗切爾西，這場比賽中，弗格森派出了包括魯尼、貝爾巴托夫、C羅在內(nèi)的強大陣容。
