切爾西與皇家馬德里之間的對(duì)決，是歐洲足球歷史上最為著名的對(duì)抗之一。兩隊(duì)共交手13次，其中切爾西取得4勝2平7負(fù)的成績(jī)，處于下風(fēng)。

首次交鋒發(fā)生在1999年的歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽階段，地點(diǎn)在西班牙的伯納烏球場(chǎng)，當(dāng)時(shí)切爾西以1-2告負(fù)。這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了較為保守的戰(zhàn)術(shù)，主要依靠穩(wěn)固的防守來(lái)限制對(duì)手，但未能阻止皇馬的進(jìn)攻。切爾西方面，約翰·特里和羅曼·佩雷拉分別首發(fā)出場(chǎng)，后者在比賽中打入一球。

第二次交鋒是在2000年的歐洲超級(jí)杯中，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)迎戰(zhàn)皇馬，最終比分定格在1-2。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采用了更加積極的戰(zhàn)術(shù)，試圖通過(guò)快速反擊來(lái)威脅對(duì)手。但皇馬憑借齊達(dá)內(nèi)的精彩表現(xiàn)，在比賽中占據(jù)主動(dòng)。切爾西方面，馬克萊萊和維埃拉是球隊(duì)的關(guān)鍵球員。

第三次交鋒出現(xiàn)在2011/12賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)以2-1戰(zhàn)勝皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采用了更為開(kāi)放的戰(zhàn)術(shù)，利用速度和技術(shù)優(yōu)勢(shì)壓制對(duì)手。切爾西的阿扎爾和蘭帕德在比賽中表現(xiàn)出色，為球隊(duì)貢獻(xiàn)了進(jìn)球。

第四次交鋒發(fā)生在2012/13賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽半決賽，切爾西在伯納烏球場(chǎng)以2-4不敵皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了較為謹(jǐn)慎的戰(zhàn)術(shù)，力求穩(wěn)固防守，但未能抵擋住皇馬的強(qiáng)大攻勢(shì)。切爾西方面，路易斯和伊萬(wàn)諾維奇是主要球員。

第五次交鋒出現(xiàn)在2013/14賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽八分之一決賽，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)以1-3不敵皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了更為積極的戰(zhàn)術(shù)，試圖通過(guò)快速反擊來(lái)威脅對(duì)手。然而，皇馬憑借C羅和本澤馬的出色表現(xiàn)，在比賽中占據(jù)了主動(dòng)。切爾西方面，托雷斯和阿扎爾是主要球員。

第六次交鋒發(fā)生在2014/15賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽八分之一決賽，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)以1-4不敵皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了更為開(kāi)放的戰(zhàn)術(shù)，試圖通過(guò)快速反擊來(lái)威脅對(duì)手。然而，皇馬憑借貝爾、本澤馬和C羅的出色表現(xiàn)，在比賽中占據(jù)了主動(dòng)。切爾西方面，奧斯卡和阿扎爾是主要球員。

第七次交鋒出現(xiàn)在2015/16賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽四分之一決賽，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)以0-3不敵皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了更為謹(jǐn)慎的戰(zhàn)術(shù)，力求穩(wěn)固防守，但未能抵擋住皇馬的強(qiáng)大攻勢(shì)。切爾西方面，阿扎爾和迭戈·科斯塔是主要球員。

第八次交鋒出現(xiàn)在2018/19賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽四分之一決賽，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)以1-3不敵皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了更為謹(jǐn)慎的戰(zhàn)術(shù)，力求穩(wěn)固防守，但未能抵擋住皇馬的強(qiáng)大攻勢(shì)。切爾西方面，威廉和阿扎爾是主要球員。

第九次交鋒出現(xiàn)在2021/22賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽四分之一決賽，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)以1-2不敵皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了更為謹(jǐn)慎的戰(zhàn)術(shù)，力求穩(wěn)固防守，但未能抵擋住皇馬的強(qiáng)大攻勢(shì)。切爾西方面，維爾納和坎特是主要球員。

第十次交鋒出現(xiàn)在2022/23賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽八分之一決賽，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)以1-2不敵皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了更為謹(jǐn)慎的戰(zhàn)術(shù)，力求穩(wěn)固防守，但未能抵擋住皇馬的強(qiáng)大攻勢(shì)。切爾西方面，芒特和維爾納是主要球員。

第十一場(chǎng)交鋒出現(xiàn)在2023/24賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽八分之一決賽，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)以0-2不敵皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了更為謹(jǐn)慎的戰(zhàn)術(shù)，力求穩(wěn)固防守，但未能抵擋住皇馬的強(qiáng)大攻勢(shì)。切爾西方面，斯特林和普利西奇是主要球員。

第十二場(chǎng)交鋒出現(xiàn)在2023/24賽季的歐洲超級(jí)杯，切爾西在塞維利亞的皮斯胡安球場(chǎng)以0-3不敵皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了更為謹(jǐn)慎的戰(zhàn)術(shù)，力求穩(wěn)固防守，但未能抵擋住皇馬的強(qiáng)大攻勢(shì)。切爾西方面，斯特林和普利西奇是主要球員。

第十三場(chǎng)交鋒出現(xiàn)在2024/25賽季的歐洲冠軍聯(lián)賽小組賽，切爾西在斯坦福橋球場(chǎng)以2-1戰(zhàn)勝皇馬。在這場(chǎng)比賽中，切爾西采取了更為開(kāi)放的戰(zhàn)術(shù)，試圖通過(guò)快速反擊來(lái)威脅對(duì)手。切爾西方面，斯特林和普利西奇是主要球員。