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南安普敦與切爾西的歷史交鋒中，共進行了37場比賽。首次交鋒發(fā)生在1908年的12月24日，地點為南安普敦的主場——圣瑪麗球場，當(dāng)時南安普敦以1-0獲勝。在這37場比賽中，切爾西取得了16勝，南安普敦則獲得了12勝，其余9場比賽以平局收場。
1928年10月21日，兩隊在切爾西的斯坦福橋球場進行了一場比賽，最終南安普敦以2-1取勝。1948年11月28日，切爾西再次在斯坦福橋迎戰(zhàn)南安普敦，憑借喬治·梅森的進球，切爾西以1-0獲勝。1961年11月18日，在南安普敦的圣瑪麗球場，南安普敦以2-0戰(zhàn)勝對手。
1972年12月17日，切爾西在斯坦福橋球場對陣南安普敦，憑借弗蘭克·斯托克頓的進球，切爾西以1-0取勝。1980年11月9日，兩隊在圣瑪麗球場相遇，南安普敦以1-0小勝。1990年11月17日，切爾西在斯坦福橋球場以2-1戰(zhàn)勝南安普敦，進球者為羅伊·基恩和約翰·特里。
2000年10月29日，兩隊在斯坦福橋球場進行了一場激烈的對決，最終南安普敦以2-1險勝，進球者為杰米·亞當(dāng)斯和詹姆斯·貝斯特。2010年11月14日，南安普敦在圣瑪麗球場以2-1擊敗切爾西，進球者為斯蒂文·戴維斯和詹姆斯·沃德-普勞斯。
2013年11月24日，切爾西在斯坦福橋球場以2-1戰(zhàn)勝南安普敦，進球者為迭戈·科斯塔和威廉。2016年12月11日，兩隊在斯坦福橋球場進行了一場勢均力敵的比賽，最終切爾西以2-2戰(zhàn)平南安普敦，進球者為阿扎爾和威廉。2018年11月18日，切爾西在斯坦福橋球場以2-1戰(zhàn)勝南安普敦，進球者為威廉和吉魯。
在這37場比賽中，切爾西主要采用4-3-3或4-2-3-1陣型，注重控球和快速反擊。南安普敦則多采用4-4-2或4-5-1陣型，強調(diào)中場控制和邊路進攻。比賽中，切爾西的阿扎爾、威廉、迭戈·科斯塔和迭戈·洛佩斯等球員表現(xiàn)突出，而南安普敦的丹尼·英斯、斯蒂文·戴維斯和詹姆斯·沃德-普勞斯也多次成為球隊的關(guān)鍵球員。
