臺北與新加坡之間的足球比賽歷史可以追溯到2009年，兩隊(duì)共交手五次。首場比賽于2009年10月28日在新加坡國家體育場進(jìn)行，新加坡以2-0獲勝。臺北隊(duì)采用4-4-2陣型，由陳柏良和林鴻升搭檔前鋒線，中場則由李圣龍、張玉寧等人負(fù)責(zé)組織進(jìn)攻。新加坡則采取了5-3-2的防守反擊策略，由陳俊樂和楊啟鵬擔(dān)任雙前鋒。

第二次交鋒發(fā)生在2010年6月12日，地點(diǎn)為臺北市立大學(xué)體育館，臺北隊(duì)?wèi){借陳柏良和林鴻升的進(jìn)球以2-1逆轉(zhuǎn)取勝。臺北隊(duì)繼續(xù)使用4-4-2陣型，但加強(qiáng)了中場控制力，而新加坡則調(diào)整為4-3-3陣型，試圖通過快速反擊威脅對手防線。

2011年3月27日，在新加坡國家體育場，新加坡再次以2-1戰(zhàn)勝臺北。新加坡采用了3-5-2的戰(zhàn)術(shù)體系，由陳俊樂和楊啟鵬搭檔前鋒線，中場則由吳俊友等人負(fù)責(zé)攔截和傳球。臺北隊(duì)則采取了4-5-1的陣型，試圖通過邊路突破創(chuàng)造機(jī)會。

2012年10月20日，比賽地點(diǎn)設(shè)在臺北市立大學(xué)體育館，臺北隊(duì)?wèi){借林鴻升的梅開二度以2-0取勝。臺北隊(duì)繼續(xù)使用4-4-2陣型，而新加坡則調(diào)整為4-4-2陣型，試圖通過中場的控球來限制臺北隊(duì)的進(jìn)攻。

最后一次交鋒發(fā)生在2013年5月15日，地點(diǎn)為新加坡國家體育場，臺北隊(duì)?wèi){借陳柏良和林鴻升的進(jìn)球以2-1取勝。臺北隊(duì)依舊采用4-4-2陣型，而新加坡則采取了4-4-2陣型，試圖通過快速反擊來制造威脅。

在這五場比賽中，臺北隊(duì)總計(jì)打入9球，失掉5球；新加坡總計(jì)打入8球，失掉6球。臺北隊(duì)的戰(zhàn)術(shù)主要集中在控球和邊路突破，而新加坡則傾向于防守反擊。比賽中，臺北隊(duì)的陳柏良和林鴻升是關(guān)鍵球員，他們多次為球隊(duì)攻入關(guān)鍵進(jìn)球。