中國國奧隊與新加坡國家隊之間的歷史交鋒共進行了六次，其中四次為友誼賽，兩次為正式比賽。雙方的交鋒記錄如下：

2014年6月28日，在北京工人體育場進行的一場友誼賽中，中國國奧隊以3-0戰(zhàn)勝新加坡。比賽過程中，中國國奧隊采取了4-3-3陣型，由張玉寧、胡靖航和陳彬彬組成前場三叉戟，中場采用吳少聰和劉若釩搭檔雙后腰，后防線上有朱辰杰、李揚和溫家寶等人。新加坡則使用了5-3-2陣型，防守穩(wěn)固但進攻乏力。中國國奧隊憑借吳少聰、胡靖航和張玉寧的進球取得勝利。

2016年11月17日，中國國奧隊在長沙賀龍體育中心迎戰(zhàn)新加坡，最終以4-1取勝。比賽中，中國國奧隊繼續(xù)沿用了4-3-3陣型，陳彬彬、楊立瑜和張玉寧組成的攻擊線表現(xiàn)活躍，分別貢獻一球，另外兩球分別由朱辰杰和胡靖航打進。新加坡隊則采用了4-2-3-1陣型，盡管在防守端表現(xiàn)出色，但在進攻端缺乏突破和射門機會，最終以1-4告負。

2018年9月10日，在廣州天河體育中心，中國國奧隊再次以4-1戰(zhàn)勝新加坡。比賽采用4-3-3陣型，吳少聰、楊立瑜和張玉寧組成的攻擊線表現(xiàn)突出，分別貢獻一球，朱辰杰和胡靖航也各入一球。新加坡隊則使用了5-3-2陣型，盡管防守嚴密，但在進攻方面未能創(chuàng)造太多機會，最終以1-4失利。

2019年12月28日，在南京奧體中心，中國國奧隊以2-0戰(zhàn)勝新加坡。比賽中，中國國奧隊繼續(xù)采用4-3-3陣型，吳少聰和朱辰杰搭檔中衛(wèi)，楊立瑜和胡靖航作為邊翼衛(wèi)，前場由張玉寧、陳彬彬和楊晨組成攻擊線。新加坡隊則采用了4-2-3-1陣型，防守穩(wěn)固但進攻乏力，最終以0-2落敗。

2022年1月20日，在上海浦東足球場，中國國奧隊以3-1戰(zhàn)勝新加坡。比賽期間，中國國奧隊采取了4-3-3陣型，吳少聰、朱辰杰和胡靖航組成中衛(wèi)線，楊立瑜和陳彬彬擔任邊翼衛(wèi)，張玉寧、楊晨和楊立瑜組成前場三叉戟。新加坡隊則使用了4-2-3-1陣型，盡管防守較為穩(wěn)固，但在進攻方面缺乏突破和射門機會，最終以1-3失利。

2023年3月10日，在武漢體育中心，中國國奧隊以2-0戰(zhàn)勝新加坡。比賽中，中國國奧隊繼續(xù)采用4-3-3陣型，吳少聰和朱辰杰搭檔中衛(wèi)，楊立瑜和胡靖航擔任邊翼衛(wèi)，前場由張玉寧、陳彬彬和楊晨組成攻擊線。新加坡隊則使用了4-2-3-1陣型，盡管防守較為穩(wěn)固，但在進攻方面缺乏突破和射門機會，最終以0-2落敗。