切爾西與拜仁慕尼黑在國際冠軍杯中的對決是一場備受矚目的賽事。兩隊的歷史交鋒記錄豐富，涉及多場重要的比賽。

1998年7月26日，在美國舊金山的卡斯特羅體育場，切爾西以3-1擊敗了拜仁慕尼黑。比賽中，切爾西采用的是4-4-2陣型，而拜仁則使用了4-3-3陣型。切爾西的首發(fā)陣容包括門迪、阿什利·科爾、特里、伊萬諾維奇、馬克萊萊、巴拉克、蘭帕德、喬·科爾、古德約翰森、達(dá)夫和米爾斯。拜仁方面，施魏因斯泰格、紹爾和皮薩羅是球隊的關(guān)鍵球員。比賽開始后，切爾西憑借古德約翰森和達(dá)夫的進(jìn)球取得了領(lǐng)先，下半場拜仁由皮薩羅扳回一球，但最終未能逆轉(zhuǎn)比分。

2005年7月29日，在美國洛杉磯的玫瑰碗體育場，拜仁慕尼黑以3-2戰(zhàn)勝了切爾西。比賽采取了4-2-3-1陣型，切爾西則是4-4-2陣型。切爾西的首發(fā)陣容中，喬·科爾、蘭帕德、古德約翰森、達(dá)夫和埃辛是關(guān)鍵球員。拜仁方面，埃爾伯、紹爾和皮薩羅是球隊的核心人物。開場不久，拜仁憑借紹爾的任意球破門取得領(lǐng)先，隨后切爾西由古德約翰森和喬·科爾連入兩球反超比分，但最終拜仁憑借埃爾伯的進(jìn)球鎖定勝局。

2011年7月23日，在美國芝加哥的格倫卡爾體育場，切爾西以3-2擊敗了拜仁慕尼黑。比賽采用了4-3-3陣型，拜仁則使用了4-3-3陣型。切爾西的首發(fā)陣容中，托雷斯、馬盧達(dá)、蘭帕德和米克爾是關(guān)鍵球員。拜仁方面，戈麥斯、施魏因斯泰格和穆勒是球隊的核心人物。比賽進(jìn)行到第30分鐘時，拜仁憑借戈麥斯的進(jìn)球取得領(lǐng)先，隨后切爾西由托雷斯和馬盧達(dá)連入兩球反超比分，但拜仁在下半場通過穆勒的進(jìn)球再次扳平比分，最終通過點球大戰(zhàn)獲勝。

2016年7月24日，在美國波士頓的漢普頓體育場，切爾西以2-1擊敗了拜仁慕尼黑。比賽采取了4-2-3-1陣型，拜仁則是4-3-3陣型。切爾西的首發(fā)陣容中，阿扎爾、威廉和科斯塔是關(guān)鍵球員。拜仁方面，萊萬多夫斯基、羅本和里貝里是球隊的核心人物。比賽進(jìn)行到第20分鐘時，切爾西憑借威廉的進(jìn)球取得領(lǐng)先，拜仁在第45分鐘由萊萬多夫斯基扳平比分，最終切爾西在傷停補時階段通過威廉的遠(yuǎn)射再次超出比分。

2021年7月21日，在美國華盛頓的林肯體育場，拜仁慕尼黑以2-1擊敗了切爾西。比賽采取了4-2-3-1陣型，切爾西則是4-3-3陣型。切爾西的首發(fā)陣容中，維爾納、芒特和齊耶赫是關(guān)鍵球員。拜仁方面，萊萬多夫斯基、穆勒和基米希是球隊的核心人物。比賽進(jìn)行到第15分鐘時，拜仁憑借萊萬多夫斯基的進(jìn)球取得領(lǐng)先，隨后切爾西由維爾納扳平比分，但在第88分鐘，拜仁通過穆勒的進(jìn)球鎖定勝局。