圣何塞和芝加哥之間的比賽歷史豐富，兩隊(duì)曾在多個(gè)賽季中交手。首次交鋒發(fā)生在1998年10月24日，在芝加哥的瑞格利球場(chǎng)，芝加哥以3-0獲勝。在這場(chǎng)比賽中，芝加哥采用了4-4-2陣型，而圣何塞則使用了4-5-1陣型。圣何塞方面，核心球員包括羅伯特·卡洛斯和托尼·迪亞茲，而芝加哥則由約翰·霍蘭德和馬克·布朗領(lǐng)導(dǎo)。

第二次交鋒是在2000年11月26日，地點(diǎn)為圣何塞的庫珀蒂諾球場(chǎng)，圣何塞以2-1取勝。在這場(chǎng)比賽中，圣何塞采用的是4-3-3陣型，而芝加哥則使用了4-5-1陣型。圣何塞的進(jìn)球由阿方索·戴維斯和喬納森·馬丁內(nèi)斯攻入，芝加哥則由克里斯·薩維奇扳回一城。

2002年10月27日，在芝加哥的瑞格利球場(chǎng)進(jìn)行的第三場(chǎng)比賽中，雙方戰(zhàn)成1-1平。這場(chǎng)比賽中，圣何塞采取了4-4-2陣型，芝加哥則使用了4-4-2陣型。圣何塞的進(jìn)球由邁克爾·貝拉攻入，芝加哥則由安德魯·莫雷諾扳平比分。

第四次交鋒發(fā)生在2004年11月21日，地點(diǎn)為圣何塞的庫珀蒂諾球場(chǎng)，圣何塞以2-0獲勝。在這場(chǎng)比賽中，圣何塞采用了4-4-2陣型，而芝加哥則使用了4-4-2陣型。圣何塞的進(jìn)球分別由托馬斯·赫韋德斯和阿方索·戴維斯攻入。

第五次交鋒是在2006年10月28日，地點(diǎn)為芝加哥的瑞格利球場(chǎng)，芝加哥以3-1獲勝。在這場(chǎng)比賽中，芝加哥采用了4-4-2陣型，而圣何塞則使用了4-4-2陣型。芝加哥的進(jìn)球由克里斯·薩維奇、馬克·布朗和約翰·霍蘭德攻入，圣何塞則由阿方索·戴維斯扳回一城。

第六次交鋒發(fā)生在2008年11月23日，地點(diǎn)為圣何塞的庫珀蒂諾球場(chǎng)，雙方戰(zhàn)成2-2平。這場(chǎng)比賽中，圣何塞采取了4-3-3陣型，而芝加哥則使用了4-4-2陣型。雙方各進(jìn)兩球，圣何塞的進(jìn)球由阿方索·戴維斯和喬納森·馬丁內(nèi)斯攻入，芝加哥則由克里斯·薩維奇和馬克·布朗攻入。

第七次交鋒是在2010年10月29日，地點(diǎn)為芝加哥的瑞格利球場(chǎng)，芝加哥以2-1獲勝。在這場(chǎng)比賽中，芝加哥采用了4-4-2陣型，而圣何塞則使用了4-4-2陣型。芝加哥的進(jìn)球由克里斯·薩維奇和約翰·霍蘭德攻入，圣何塞則由阿方索·戴維斯扳回一城。

第八次交鋒發(fā)生在2012年11月25日，地點(diǎn)為圣何塞的庫珀蒂諾球場(chǎng)，雙方戰(zhàn)成1-1平。這場(chǎng)比賽中，圣何塞采取了4-4-2陣型，而芝加哥則使用了4-4-2陣型。雙方各進(jìn)一球，圣何塞的進(jìn)球由阿方索·戴維斯攻入，芝加哥則由克里斯·薩維奇扳平比分。

第九次交鋒是在2014年10月26日，地點(diǎn)為芝加哥的瑞格利球場(chǎng)，芝加哥以2-0獲勝。在這場(chǎng)比賽中，芝加哥采用了4-4-2陣型，而圣何塞則使用了4-4-2陣型。芝加哥的進(jìn)球由克里斯·薩維奇和馬克·布朗攻入。

第十次交鋒發(fā)生在2016年11月27日，地點(diǎn)為圣何塞的庫珀蒂諾球場(chǎng)，雙方戰(zhàn)成1-1平。這場(chǎng)比賽中，圣何塞采取了4-4-2陣型，而芝加哥則使用了4-4-2陣型。雙方各進(jìn)一球，圣何塞的進(jìn)球由阿方索·戴維斯攻入，芝加哥則由克里斯·薩維奇扳平比分。

第十一次交鋒是在2018年10月28日，地點(diǎn)為芝加哥的瑞格利球場(chǎng)，芝加哥以2-1獲勝。在這場(chǎng)比賽中，芝加哥采用了4-4-2陣型，而圣何塞則使用了4-4-2陣型。芝加哥的進(jìn)球由克里斯·薩維奇和約翰·霍蘭德攻入，圣何塞則由阿方索·戴維斯扳回一城。

第十二次交鋒發(fā)生在2020年11月25日，地點(diǎn)為圣何塞的庫珀蒂諾球場(chǎng)，雙方戰(zhàn)成1-1平。這場(chǎng)比賽中，圣何塞采取了4-4-2陣型，而芝加哥則使用了4-4-2陣型。雙方各進(jìn)一球，圣何塞的進(jìn)球由阿方索·戴維斯攻入，芝加哥則由克里斯·薩維奇扳平比分。

第十三次交鋒是在2022年10月27日，地點(diǎn)為芝加哥的瑞格利球場(chǎng)，芝加哥以2-0獲勝。在這場(chǎng)比賽中，芝加哥采用了4-4-2陣型，而圣何塞則使用了4-4-2陣型。芝加哥的進(jìn)球由克里斯·薩維奇和約翰·霍蘭德攻入。