奧林匹與迪納摩的歷史交鋒始于1998年4月26日，在烏克蘭首都基輔的奧林匹克體育場進(jìn)行。該場比賽中，奧林匹以2-1獲勝，其中主隊(duì)由前鋒亞歷山大·米哈伊洛夫和中場馬克西姆·斯米爾諾夫分別貢獻(xiàn)一球。此役，奧林匹采用了4-3-3陣型，由邊后衛(wèi)安德烈·波利亞科夫和中場弗拉基米爾·科瓦連科負(fù)責(zé)防守。迪納摩方面則使用了4-4-2陣型，前鋒維塔利·別列佐夫斯基和謝爾蓋·舍甫琴科表現(xiàn)出色。

接下來的比賽是在2001年9月15日于烏克蘭首都基輔的同一座球場。這場比賽中，迪納摩憑借謝爾蓋·舍甫琴科的進(jìn)球以1-0戰(zhàn)勝奧林匹。迪納摩采用了4-5-1陣型，中場伊戈?duì)枴げ└竦け憩F(xiàn)突出。奧林匹則使用了4-4-2陣型，前鋒亞歷山大·米哈伊洛夫和邊鋒弗拉基米爾·科瓦連科表現(xiàn)出色。

2003年3月15日，兩隊(duì)再次相遇，這次在烏克蘭的另一大城市哈爾科夫的盧甘斯克體育場進(jìn)行。奧林匹以3-2取勝，其中主隊(duì)由前鋒亞歷山大·米哈伊洛夫、中場弗拉基米爾·科瓦連科和后衛(wèi)亞歷山大·波利亞科夫分別貢獻(xiàn)一球。這場比賽中，奧林匹采用了4-3-3陣型，而迪納摩則使用了4-4-2陣型，前鋒謝爾蓋·舍甫琴科和維塔利·別列佐夫斯基表現(xiàn)出色。

2005年10月22日，奧林匹在烏克蘭首都基輔的奧林匹克體育場迎戰(zhàn)迪納摩。迪納摩以2-1獲勝，其中主隊(duì)由前鋒謝爾蓋·舍甫琴科和中場維塔利·別列佐夫斯基分別貢獻(xiàn)一球。這場比賽中，迪納摩采用了4-4-2陣型，前鋒謝爾蓋·舍甫琴科和維塔利·別列佐夫斯基表現(xiàn)出色。奧林匹則使用了4-3-3陣型，前鋒亞歷山大·米哈伊洛夫和邊鋒弗拉基米爾·科瓦連科表現(xiàn)出色。

2007年4月28日，奧林匹在烏克蘭的另一大城市頓涅茨克的頓涅茨克礦工體育場迎戰(zhàn)迪納摩。雙方最終以1-1戰(zhàn)平，其中主隊(duì)由前鋒亞歷山大·米哈伊洛夫貢獻(xiàn)一球。這場比賽中，奧林匹采用了4-3-3陣型，前鋒亞歷山大·米哈伊洛夫和邊鋒弗拉基米爾·科瓦連科表現(xiàn)出色。迪納摩則使用了4-4-2陣型，前鋒謝爾蓋·舍甫琴科和維塔利·別列佐夫斯基表現(xiàn)出色。

2009年9月12日，奧林匹在烏克蘭首都基輔的奧林匹克體育場迎戰(zhàn)迪納摩。迪納摩以2-0獲勝，其中主隊(duì)由中場伊戈?duì)枴げ└竦ず颓颁h謝爾蓋·舍甫琴科分別貢獻(xiàn)一球。這場比賽中，迪納摩采用了4-4-2陣型，前鋒謝爾蓋·舍甫琴科和維塔利·別列佐夫斯基表現(xiàn)出色。奧林匹則使用了4-3-3陣型，前鋒亞歷山大·米哈伊洛夫和邊鋒弗拉基米爾·科瓦連科表現(xiàn)出色。

2011年3月19日，奧林匹在烏克蘭首都基輔的奧林匹克體育場迎戰(zhàn)迪納摩。雙方最終以1-1戰(zhàn)平，其中主隊(duì)由前鋒亞歷山大·米哈伊洛夫貢獻(xiàn)一球。這場比賽中，奧林匹采用了4-3-3陣型，前鋒亞歷山大·米哈伊洛夫和邊鋒弗拉基米爾·科瓦連科表現(xiàn)出色。迪納摩則使用了4-4-2陣型，前鋒謝爾蓋·舍甫琴科和維塔利·別列佐夫斯基表現(xiàn)出色。