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康納·麥格雷戈與梅威瑟的歷史交鋒始于2017年8月26日，地點位于拉斯維加斯的T-Mobile球館。這場比賽是職業(yè)拳擊史上的一次跨界對決，最終梅威瑟以點數(shù)優(yōu)勢獲勝，比分是118-109、117-110和119-108。
戰(zhàn)術安排方面，梅威瑟采用傳統(tǒng)的職業(yè)拳擊戰(zhàn)術，注重防守反擊和精確打擊，力求通過精確的組合拳控制比賽節(jié)奏。而康納則利用自己的綜合格斗背景，采取快速移動和突然攻擊的方式，試圖打破梅威瑟的防御體系。比賽中，梅威瑟的戰(zhàn)術更為成熟穩(wěn)健，康納雖然在前幾個回合中表現(xiàn)出色，但未能持續(xù)施壓，最終在裁判判定下落敗。
在2019年10月27日，兩人在澳門威尼斯人酒店的金殿劇院再次對決。這次比賽同樣以點數(shù)判定結(jié)束，梅威瑟以114-114、115-113和115-113的比分險勝。戰(zhàn)術安排上，梅威瑟繼續(xù)堅持他的防守反擊策略，而康納則試圖通過不斷的進攻來改變戰(zhàn)局，但未能取得明顯效果。最終，梅威瑟憑借其豐富的經(jīng)驗和穩(wěn)定的發(fā)揮贏得了勝利。
這兩場比賽中，康納·麥格雷戈和梅威瑟分別派出各自最擅長的選手出戰(zhàn)。康納方面，除了他自己外，還邀請了多位綜合格斗選手助陣，以增強自己的打擊能力和防守能力。而梅威瑟則集中了自己團隊中最優(yōu)秀的拳擊手，確保他在比賽中能夠獲得最好的支持和幫助。
