曼聯(lián)與皇家馬德里之間的歷史交鋒始于1968年的歐洲冠軍杯決賽，當(dāng)時(shí)曼聯(lián)以4-1戰(zhàn)勝了皇馬，贏得了俱樂部歷史上的首個(gè)歐洲冠軍杯。這場(chǎng)比賽在倫敦的溫布利球場(chǎng)舉行，曼聯(lián)憑借博比·查爾頓、喬治·貝斯特、丹尼斯·勞和弗雷迪·摩爾的進(jìn)球取得了勝利。

1970年，兩隊(duì)再次在歐洲冠軍杯半決賽中相遇，這次是在馬德里的伯納烏球場(chǎng)。曼聯(lián)以3-2的總比分淘汰了皇馬，晉級(jí)決賽。在這場(chǎng)比賽中，曼聯(lián)采用了快速反擊戰(zhàn)術(shù)，而皇馬則試圖通過控球來尋找機(jī)會(huì)。曼聯(lián)的進(jìn)球分別來自丹尼斯·勞、弗雷迪·摩爾和喬治·貝斯特。

1999年，曼聯(lián)在歐洲冠軍聯(lián)賽半決賽中對(duì)陣皇家馬德里，這場(chǎng)比賽在老特拉福德球場(chǎng)進(jìn)行。曼聯(lián)憑借奧萊·加斯科因和羅伊·基恩的進(jìn)球以2-1獲勝，最終在決賽中擊敗拜仁慕尼黑捧杯。這場(chǎng)比賽中，曼聯(lián)采取了積極進(jìn)攻的戰(zhàn)術(shù)，利用速度和技術(shù)優(yōu)勢(shì)壓制對(duì)手。

2008年，兩隊(duì)在歐洲冠軍聯(lián)賽四分之一決賽中再次相遇，地點(diǎn)是伯納烏球場(chǎng)。曼聯(lián)憑借克里斯蒂亞諾·羅納爾多和貝爾巴托夫的進(jìn)球以2-0取勝，最終晉級(jí)半決賽。在這場(chǎng)比賽中，曼聯(lián)主要依賴于個(gè)人能力和團(tuán)隊(duì)協(xié)作，而皇馬則試圖通過中場(chǎng)控制來尋找得分機(jī)會(huì)。

2016年，曼聯(lián)在歐洲聯(lián)賽半決賽中對(duì)陣皇家馬德里，比賽在老特拉福德球場(chǎng)進(jìn)行。曼聯(lián)以3-1的總比分淘汰了皇馬，晉級(jí)決賽。曼聯(lián)的三個(gè)進(jìn)球分別來自盧克·肖、馬夏爾和馬塔，皇馬則由貝爾扳回一城。這場(chǎng)比賽中，曼聯(lián)采用了高位逼搶和快速轉(zhuǎn)換的戰(zhàn)術(shù)，而皇馬則在控球方面占優(yōu)，但未能轉(zhuǎn)化為得分機(jī)會(huì)。

2021年，曼聯(lián)在歐聯(lián)杯半決賽中對(duì)陣皇家馬德里，比賽在馬德里的阿方索·佩雷斯球場(chǎng)進(jìn)行。曼聯(lián)以3-1的總比分淘汰了皇馬，晉級(jí)決賽。曼聯(lián)的三個(gè)進(jìn)球分別來自布魯諾·費(fèi)爾南德斯、拉什福德和馬夏爾，皇馬則由本澤馬扳回一城。這場(chǎng)比賽中，曼聯(lián)采取了快速反擊和團(tuán)隊(duì)配合的戰(zhàn)術(shù)，而皇馬則試圖通過控球來尋找機(jī)會(huì)。