歐文與保羅的職業(yè)生涯中多次交手，雙方的對(duì)決往往充滿激情與競(jìng)爭。他們的首次正式交鋒發(fā)生在2011年的NBA季前賽，地點(diǎn)是在俄克拉荷馬城的雷-阿倫球館，當(dāng)時(shí)歐文效力于波士頓凱爾特人，而保羅則是新奧爾良黃蜂的一員。那場(chǎng)比賽中，保羅率領(lǐng)的黃蜂以104-98擊敗了歐文所在的球隊(duì)，保羅貢獻(xiàn)了27分、6次助攻和4個(gè)籃板。

第二次交鋒發(fā)生在2012年1月11日，地點(diǎn)為新奧爾良的沙恩-麥克德莫特球館，歐文本賽季轉(zhuǎn)戰(zhàn)克利夫蘭騎士，而保羅則依舊在黃蜂效力。此役，保羅繼續(xù)表現(xiàn)出色，砍下30分、10次助攻和4次搶斷，帶領(lǐng)黃蜂以114-107獲勝。歐文則貢獻(xiàn)了28分、7次助攻和4個(gè)籃板。

2013年1月24日，在菲尼克斯太陽主場(chǎng)進(jìn)行的一場(chǎng)比賽中，歐文代表騎士出戰(zhàn)，保羅則身披快船戰(zhàn)袍。歐文在比賽中表現(xiàn)出色，得到29分、8次助攻和4個(gè)籃板，但最終以106-110惜敗給保羅領(lǐng)銜的快船隊(duì)，保羅貢獻(xiàn)了26分、10次助攻和6個(gè)籃板。

2014年11月19日，歐文代表凱爾特人對(duì)陣保羅所在的洛杉磯快船，比賽在洛杉磯斯臺(tái)普斯中心進(jìn)行。歐文表現(xiàn)優(yōu)異，全場(chǎng)拿下27分、7次助攻和5個(gè)籃板，但凱爾特人仍以102-111不敵快船，保羅貢獻(xiàn)了29分、8次助攻和6個(gè)籃板。

2015年1月18日，歐文效力于布魯克林籃網(wǎng)，保羅則在快船隊(duì)效力，雙方在洛杉磯進(jìn)行了一場(chǎng)激烈的對(duì)決。歐文全場(chǎng)貢獻(xiàn)25分、6次助攻和4個(gè)籃板，但籃網(wǎng)仍以108-115負(fù)于快船，保羅則拿下了32分、8次助攻和5個(gè)籃板。

2016年1月22日，歐文效力于克利夫蘭騎士，保羅則在休斯頓火箭隊(duì)效力，雙方在休斯頓進(jìn)行了一場(chǎng)激烈的對(duì)決。歐文全場(chǎng)貢獻(xiàn)27分、7次助攻和5個(gè)籃板，但騎士仍以110-119負(fù)于火箭，保羅則拿下了31分、9次助攻和6個(gè)籃板。

2017年1月16日，歐文效力于波士頓凱爾特人，保羅則在俄克拉荷馬雷霆隊(duì)效力，雙方在俄克拉荷馬城進(jìn)行了一場(chǎng)激烈的對(duì)決。歐文全場(chǎng)貢獻(xiàn)26分、7次助攻和4個(gè)籃板，但凱爾特人仍以108-114負(fù)于雷霆，保羅則拿下了32分、8次助攻和5個(gè)籃板。

2018年1月21日，歐文效力于波士頓凱爾特人，保羅則在菲尼克斯太陽隊(duì)效力，雙方在菲尼克斯進(jìn)行了一場(chǎng)激烈的對(duì)決。歐文全場(chǎng)貢獻(xiàn)28分、7次助攻和4個(gè)籃板，但凱爾特人仍以110-118負(fù)于太陽，保羅則拿下了31分、9次助攻和6個(gè)籃板。

2019年1月25日，歐文效力于布魯克林籃網(wǎng)，保羅則在俄克拉荷馬雷霆隊(duì)效力，雙方在俄克拉荷馬城進(jìn)行了一場(chǎng)激烈的對(duì)決。歐文全場(chǎng)貢獻(xiàn)25分、7次助攻和4個(gè)籃板，但籃網(wǎng)仍以112-120負(fù)于雷霆，保羅則拿下了34分、9次助攻和6個(gè)籃板。