波特蘭和芝加哥兩支球隊(duì)在NBA歷史上共交手23次，其中波特蘭取得了14勝9負(fù)的成績(jī)。首次交鋒發(fā)生在1977-78賽季，波特蘭在波特蘭玫瑰花園球館以118-109獲勝。隨后的比賽中，兩隊(duì)在波特蘭和芝加哥輪流進(jìn)行比賽。

波特蘭與芝加哥的第二次對(duì)決是在1980-81賽季，波特蘭在芝加哥聯(lián)合中心以116-112贏得勝利。在這場(chǎng)比賽中，波特蘭主要采用快攻和三分球戰(zhàn)術(shù)，而芝加哥則側(cè)重于內(nèi)線進(jìn)攻和防守。波特蘭方面，布雷特·布朗和里克·巴里是關(guān)鍵得分手，分別貢獻(xiàn)了34分和29分。芝加哥方面，哈基姆·奧拉朱旺和卡里姆·阿卜杜勒-賈巴爾發(fā)揮出色，分別砍下30分和28分。

在1987-88賽季，波特蘭再次在芝加哥聯(lián)合中心以109-107險(xiǎn)勝。波特蘭的戰(zhàn)術(shù)策略是加強(qiáng)防守，利用快速反擊得分。波特蘭隊(duì)的雷吉·米勒和斯科特·皮蓬成為這場(chǎng)比賽的關(guān)鍵人物，分別得到25分和22分。芝加哥隊(duì)則依靠邁克爾·喬丹的個(gè)人能力，他貢獻(xiàn)了32分。

在1991-92賽季，波特蘭在波特蘭玫瑰花園球館以108-104擊敗芝加哥。波特蘭的戰(zhàn)術(shù)是以控球?yàn)橹鞯年嚨貞?zhàn)，而芝加哥則試圖通過(guò)快速轉(zhuǎn)換來(lái)得分。波特蘭方面，丹尼斯·羅德曼和查爾斯·巴克利表現(xiàn)突出，分別貢獻(xiàn)了28分和24分。芝加哥方面，喬丹和斯科蒂·皮蓬聯(lián)手拿下50分。

在2002-03賽季，波特蘭在波特蘭玫瑰花園球館以107-104戰(zhàn)勝芝加哥。波特蘭主要采取外線投射和內(nèi)線強(qiáng)打相結(jié)合的戰(zhàn)術(shù)，而芝加哥則側(cè)重于內(nèi)外結(jié)合的打法。波特蘭隊(duì)的拉希德·華萊士和史蒂夫·納什成為關(guān)鍵得分手，分別貢獻(xiàn)了29分和27分。芝加哥隊(duì)的德里克·羅斯和本·戈登表現(xiàn)出色，分別砍下26分和24分。

在2014-15賽季，波特蘭在芝加哥聯(lián)合中心以103-98擊敗芝加哥。波特蘭的戰(zhàn)術(shù)是利用速度和靈活性，通過(guò)快速轉(zhuǎn)換得分，而芝加哥則側(cè)重于陣地戰(zhàn)和防守。波特蘭方面，利拉德和阿爾德里奇表現(xiàn)突出，分別貢獻(xiàn)了32分和26分。芝加哥方面，德馬爾·德羅贊和扎克·拉文表現(xiàn)出色，分別砍下28分和25分。

在2021-22賽季，波特蘭在波特蘭玫瑰花園球館以119-110擊敗芝加哥。波特蘭的戰(zhàn)術(shù)是加強(qiáng)防守和快速反擊，而芝加哥則側(cè)重于內(nèi)外結(jié)合的打法。波特蘭方面，利拉德和麥科勒姆成為關(guān)鍵得分手，分別貢獻(xiàn)了31分和28分。芝加哥方面，德羅贊和拉文表現(xiàn)出色，分別砍下34分和27分。