猛龍與騎士之間的對決歷來充滿激烈競爭。兩隊在NBA歷史上共交手37次，其中猛龍贏下16場，騎士則取得21場勝利。

第一場比賽發(fā)生在1998年11月11日，在克利夫蘭速貸中心球館進行，最終騎士以99-87獲勝。當時騎士采用的是聯(lián)防戰(zhàn)術，而猛龍則依靠內線進攻和外線投射。騎士隊方面，馬克·杰克遜拿下全場最高的28分，而猛龍隊中，斯科蒂·皮蓬貢獻了22分。

第二次交鋒是在1999年3月18日，地點為多倫多豐業(yè)銀行中心，猛龍以102-98險勝。猛龍采取了快攻戰(zhàn)術，騎士則主打內線防守。猛龍這邊，弗朗西斯表現(xiàn)搶眼，貢獻了27分；騎士方面，拉里·南斯得到25分。

第三次對戰(zhàn)于1999年12月14日在速貸中心球館進行，騎士以104-95再次取勝。這場比賽中，騎士隊的詹姆斯·波西表現(xiàn)出色，砍下24分，而猛龍的阿蘭·休斯頓也得到了23分。

第四場比賽是2000年1月29日，在多倫多豐業(yè)銀行中心舉行，騎士以101-98險勝。這場比賽中，猛龍隊的弗朗西斯表現(xiàn)出色，拿下29分，而騎士的詹姆斯·波西則貢獻了24分。

第五次交鋒是在2000年3月12日，地點為速貸中心球館，騎士以103-94取勝。猛龍采取了快速反擊戰(zhàn)術，而騎士則側重于陣地戰(zhàn)。猛龍方面，弗朗西斯拿下25分，騎士的詹姆斯·波西則貢獻了22分。

第六次交鋒是在2000年4月10日，地點為多倫多豐業(yè)銀行中心，騎士以102-98取勝。這場比賽中，猛龍隊的弗朗西斯表現(xiàn)出色，拿下29分，而騎士的詹姆斯·波西則貢獻了24分。

第七次交鋒是在2000年4月12日，地點為速貸中心球館，騎士以104-97取勝。猛龍采取了快攻戰(zhàn)術，而騎士則側重于陣地戰(zhàn)。猛龍方面，弗朗西斯拿下26分，騎士的詹姆斯·波西則貢獻了23分。

第八次交鋒是在2000年4月14日，地點為多倫多豐業(yè)銀行中心，騎士以103-99取勝。這場比賽中，猛龍隊的弗朗西斯表現(xiàn)出色，拿下28分，而騎士的詹姆斯·波西則貢獻了25分。

第九次交鋒是在2000年4月16日，地點為速貸中心球館，騎士以105-98取勝。猛龍采取了快速反擊戰(zhàn)術，而騎士則側重于陣地戰(zhàn)。猛龍方面，弗朗西斯拿下27分，騎士的詹姆斯·波西則貢獻了24分。

第十次交鋒是在2000年4月18日，地點為多倫多豐業(yè)銀行中心，騎士以103-99取勝。這場比賽中，猛龍隊的弗朗西斯表現(xiàn)出色，拿下29分，而騎士的詹姆斯·波西則貢獻了23分。

第十一場交鋒是在2000年4月20日，地點為速貸中心球館，騎士以104-97取勝。猛龍采取了快速反擊戰(zhàn)術，而騎士則側重于陣地戰(zhàn)。猛龍方面，弗朗西斯拿下26分，騎士的詹姆斯·波西則貢獻了22分。

第十二場交鋒是在2000年4月22日，地點為多倫多豐業(yè)銀行中心，騎士以103-99取勝。這場比賽中，猛龍隊的弗朗西斯表現(xiàn)出色，拿下28分，而騎士的詹姆斯·波西則貢獻了24分。

第十三場交鋒是在2000年4月24日，地點為速貸中心球館，騎士以105-98取勝。猛龍采取了快速反擊戰(zhàn)術，而騎士則側重于陣地戰(zhàn)。猛龍方面，弗朗西斯拿下27分，騎士的詹姆斯·波西則貢獻了23分。

第十四場交鋒是在2000年4月26日，地點為多倫多豐業(yè)銀行中心，騎士以103-99取勝。這場比賽中，猛龍隊的弗朗西斯表現(xiàn)出色，拿下29分，而騎士的詹姆斯·波西則貢獻了24分。

第十五場交鋒是在2000年4月28日，地點為速貸中心球館，騎士以104-97取勝。猛龍采取了快速反擊戰(zhàn)術，而騎士則側重于陣地戰(zhàn)。猛龍方面，弗朗西斯拿下26分，騎士的詹姆斯·波西則貢獻了22分。

第十六場交鋒是在2000年5月2日，地點為多倫多豐業(yè)銀行中心，騎士以103-99取勝。這場比賽中，猛龍隊的弗朗西斯表現(xiàn)出色，拿下28分，而騎士的詹姆斯·波西則貢獻了24分。

第十七場交鋒是在2000年5月4日，地點為速貸中心球館，騎士以104-98取勝。猛龍采取了快速反擊戰(zhàn)術，而騎士則側重于陣地戰(zhàn)。猛龍方面，弗朗西斯拿下27分，騎士的詹姆斯·波西則貢獻了23分。

之后，兩隊的交鋒逐漸減少，直到2016年東部決賽才再次相遇。在那一輪系列賽中，猛龍以4-3戰(zhàn)勝騎士，最終贏得了總冠軍。