邁克爾·喬丹與斯科特·皮蓬是NBA歷史上最著名的隊友之一，他們在芝加哥公牛隊共同度過了輝煌的1991年至1998年。在他們共同效力的8個賽季中，兩人共贏得了6次NBA總冠軍和5次常規(guī)賽MVP，以及6次總決賽MVP。

在1991年的季后賽中，皮蓬首次與喬丹并肩作戰(zhàn)。兩人的首場季后賽對決發(fā)生在4月23日，地點為芝加哥聯(lián)合中心球館。皮蓬拿下16分，而喬丹貢獻了28分，公牛以111-97獲勝。在這場比賽中，公牛采用了區(qū)域聯(lián)防，而皮蓬則被安排防守對方的外線得分手。隨后的系列賽，皮蓬的表現(xiàn)越來越好，他在第二輪對陣多倫多猛龍時貢獻了18分和10個籃板，在第三輪對陣波士頓凱爾特人時貢獻了22分和8次助攻，最終公牛以4-1的總比分擊敗凱爾特人，晉級東部決賽。

在1992年的季后賽中，皮蓬在首輪對陣亞特蘭大老鷹時表現(xiàn)出色，他場均貢獻21分、10個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-1的總比分淘汰對手。在第二輪對陣費城76人時，皮蓬繼續(xù)出色發(fā)揮，場均貢獻23分、8個籃板和5次助攻，公牛以4-2的總比分晉級東部決賽。在東部決賽中，皮蓬場均貢獻24分、8個籃板和4次助攻，幫助公牛以4-1的總比分擊敗紐約尼克斯，晉級總決賽。在總決賽中，皮蓬場均貢獻20分、8個籃板和4次助攻，幫助公牛以4-1的總比分擊敗洛杉磯湖人，奪得隊史第一個總冠軍。

在1993年的季后賽中，皮蓬在首輪對陣印第安納步行者時表現(xiàn)穩(wěn)定，場均貢獻19分、8個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-2的總比分晉級。在第二輪對陣奧蘭多魔術時，皮蓬表現(xiàn)更加出色，場均貢獻25分、9個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-2的總比分晉級東部決賽。在東部決賽中，皮蓬場均貢獻22分、8個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗費城76人，晉級總決賽。在總決賽中，皮蓬場均貢獻23分、9個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-1的總比分擊敗休斯頓火箭，奪得第二個總冠軍。

在1994年的季后賽中，皮蓬在首輪對陣亞特蘭大老鷹時表現(xiàn)出色，場均貢獻20分、10個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-1的總比分晉級。在第二輪對陣多倫多猛龍時，皮蓬繼續(xù)出色發(fā)揮，場均貢獻22分、9個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-2的總比分晉級東部決賽。在東部決賽中，皮蓬場均貢獻21分、8個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗費城76人，晉級總決賽。在總決賽中，皮蓬場均貢獻22分、9個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗猶他爵士，奪得第三個總冠軍。

在1995年的季后賽中，皮蓬在首輪對陣亞特蘭大老鷹時表現(xiàn)出色，場均貢獻22分、10個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-1的總比分晉級。在第二輪對陣多倫多猛龍時，皮蓬繼續(xù)出色發(fā)揮，場均貢獻24分、9個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-2的總比分晉級東部決賽。在東部決賽中，皮蓬場均貢獻23分、8個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗費城76人，晉級總決賽。在總決賽中，皮蓬場均貢獻25分、9個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗西雅圖超音速，奪得第四個總冠軍。

在1996年的季后賽中，皮蓬在首輪對陣亞特蘭大老鷹時表現(xiàn)出色，場均貢獻21分、10個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-1的總比分晉級。在第二輪對陣多倫多猛龍時，皮蓬繼續(xù)出色發(fā)揮，場均貢獻23分、9個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-2的總比分晉級東部決賽。在東部決賽中，皮蓬場均貢獻22分、8個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗費城76人，晉級總決賽。在總決賽中，皮蓬場均貢獻24分、9個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗猶他爵士，奪得第五個總冠軍。

在1997年的季后賽中，皮蓬在首輪對陣亞特蘭大老鷹時表現(xiàn)出色，場均貢獻20分、10個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-1的總比分晉級。在第二輪對陣多倫多猛龍時，皮蓬繼續(xù)出色發(fā)揮，場均貢獻22分、9個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-2的總比分晉級東部決賽。在東部決賽中，皮蓬場均貢獻21分、8個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗費城76人，晉級總決賽。在總決賽中，皮蓬場均貢獻23分、9個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗猶他爵士，奪得第六個總冠軍。

在1998年的季后賽中，皮蓬在首輪對陣亞特蘭大老鷹時表現(xiàn)出色，場均貢獻21分、10個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-1的總比分晉級。在第二輪對陣多倫多猛龍時，皮蓬繼續(xù)出色發(fā)揮，場均貢獻22分、9個籃板和5次助攻，幫助球隊以4-2的總比分晉級東部決賽。在東部決賽中，皮蓬場均貢獻21分、8個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗費城76人，晉級總決賽。在總決賽中，皮蓬場均貢獻23分、9個籃板和5次助攻，幫助公牛以4-2的總比分擊敗猶他爵士，奪得第七個總冠軍。