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2019-2020賽季歐冠八分之一決賽，AC米蘭主場對陣切爾西。比賽于2020年2月19日在意大利米蘭的圣西羅球場進行，最終比分是1-1。AC米蘭采用4-3-3陣型，中場由凱西、凱爾和恰爾汗奧盧組成，前鋒線為伊布、雷比奇和蘇索。切爾西則使用3-4-3陣型，中場由坎特、若日尼奧和芒特組成，前鋒線為亞伯拉罕、威廉和維爾納。
2020-2021賽季歐冠四分之一決賽，切爾西客場挑戰(zhàn)AC米蘭。比賽于2021年8月12日在英格蘭倫敦的斯坦福橋球場進行，最終比分是1-0。切爾西采用3-4-3陣型，中場由若日尼奧、科瓦契奇和坎特組成，前鋒線為維爾納、亞伯拉罕和齊耶赫。AC米蘭則使用4-3-3陣型，中場由凱爾、克亞爾和托納利組成，前鋒線為伊布、萊奧和雷比奇。
兩隊在2021-2022賽季歐洲超級杯中再次相遇，切爾西作為2021-2022賽季歐洲冠軍聯(lián)賽冠軍，對陣AC米蘭作為2021-2022賽季歐洲聯(lián)賽冠軍。比賽于2022年8月12日在葡萄牙里斯本的光明球場進行，最終比分是1-1，最終通過點球大戰(zhàn)，切爾西以4-2獲勝。切爾西采用3-4-2-1陣型，中場由若日尼奧、坎特和科瓦契奇組成，前鋒線為維爾納和哈弗茨。AC米蘭則使用4-3-3陣型，中場由凱爾、托納利和凱西組成，前鋒線為伊布、雷比奇和萊奧。
