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米蘭與阿森納的歷史交鋒始于1987年，首次交手是在歐洲優(yōu)勝者杯小組賽中。該場比賽于1987年10月22日在意大利米蘭的圣西羅球場進行，最終以3-0的比分結束，米蘭取得了勝利。在這場比賽中，米蘭采取了4-4-2陣型，主要球員包括馬爾蒂尼、巴雷西、科斯塔庫塔和馬薩羅。
1996年，在歐洲聯盟杯小組賽中，米蘭再次對陣阿森納，比賽地點是英格蘭倫敦的溫布利球場。比賽結果為2-1，米蘭獲勝。米蘭采用了4-4-2陣型，主要球員有馬爾蒂尼、科斯塔庫塔、德塞利和博班。阿森納則使用了4-4-2陣型，主要球員包括博格坎普、皮雷和亨利。
2005/06賽季，兩隊在歐洲冠軍聯賽中相遇，分別在圣西羅和海布里球場進行了兩回合的比賽。首回合，米蘭在主場以2-0取勝，次回合在海布里以1-1戰(zhàn)平，總比分3-1晉級。米蘭在首回合比賽中采用了4-4-2陣型，主要球員包括卡卡、舍甫琴科、皮爾洛和內斯塔；阿森納則使用了4-4-2陣型，主要球員包括亨利、博格坎普、維埃拉和勞倫。
2011/12賽季，米蘭與阿森納在歐洲冠軍聯賽小組賽中相遇，兩隊均在各自主場進行了比賽。米蘭在圣西羅以1-1戰(zhàn)平，阿森納在海布里以1-1戰(zhàn)平，總比分2-2。米蘭在這場比賽中采用了4-3-3陣型，主要球員包括帕托、羅比尼奧和卡卡；阿森納則使用了4-2-3-1陣型，主要球員包括范佩西、納斯里、法布雷加斯和維爾馬倫。
2019/20賽季，米蘭與阿森納在歐聯杯小組賽中相遇，兩隊均在各自主場進行了比賽。米蘭在圣西羅以2-1取勝，阿森納在海布里以0-2告負，總比分2-3。米蘭在這場比賽中采用了4-2-3-1陣型，主要球員包括恰爾汗奧盧、蘇索和萊昂；阿森納則使用了4-2-3-1陣型，主要球員包括拉卡澤特、佩佩和馬丁內利。
