米德爾斯堡與曼聯(lián)之間的歷史交鋒記錄豐富。兩隊首次交手是在1983年的英格蘭足球甲級聯(lián)賽，比賽于當年10月22日在米德爾斯堡的主場——布朗利公園進行，最終比分是1-1。米德爾斯堡的首發(fā)陣容包括門將約翰·麥克唐納、后衛(wèi)邁克爾·霍普金斯、中場馬丁·布羅林和前鋒克里斯·薩頓。曼聯(lián)則由門將彼得·舒梅切爾領(lǐng)銜，戰(zhàn)術(shù)上采取了較為保守的防守反擊策略。

1990年10月6日，曼聯(lián)在老特拉福德球場以3-1戰(zhàn)勝米德爾斯堡，這場比賽中曼聯(lián)的進攻端表現(xiàn)尤為出色，中場保羅·因斯和前鋒安迪·科爾分別貢獻了一球。曼聯(lián)采用了4-4-2陣型，加強中場控制力，并通過快速傳遞撕開對方防線。

1993年10月17日，兩隊再次相遇，這次是在米德爾斯堡的布朗利公園，曼聯(lián)憑借索爾斯克亞和布魯斯的進球，以2-0獲勝。曼聯(lián)采用了4-4-2陣型，中場核心斯科爾斯發(fā)揮了重要作用，而前鋒索爾斯克亞則成為了球隊的關(guān)鍵得分手。

2001年10月21日，曼聯(lián)在老特拉福德以2-0擊敗米德爾斯堡，這場比賽中，曼聯(lián)利用快速反擊取得領(lǐng)先，中場球員基恩和前鋒范尼各入一球。曼聯(lián)繼續(xù)沿用了4-4-2陣型，強調(diào)快速傳球和精準射門。

2008年10月19日，米德爾斯堡在布朗利公園以1-0小勝曼聯(lián)，這場比賽中，米德爾斯堡采取了穩(wěn)固防守和快速反擊的戰(zhàn)術(shù)，由前鋒卡里克打入唯一進球。曼聯(lián)方面，盡管控球率占優(yōu)，但未能打破對方的鐵桶陣。

2012年10月21日，曼聯(lián)在老特拉福德以2-1逆轉(zhuǎn)戰(zhàn)勝米德爾斯堡，比賽中曼聯(lián)通過調(diào)整戰(zhàn)術(shù)，加強中場控制，由魯尼和維爾貝克各入一球。曼聯(lián)采用了4-2-3-1陣型，中場球員卡里克和費萊尼表現(xiàn)出色。

2016年10月23日，曼聯(lián)在老特拉福德以3-1戰(zhàn)勝米德爾斯堡，這場比賽中，曼聯(lián)的進攻端表現(xiàn)出色，由馬夏爾、盧卡庫和博格巴各入一球。曼聯(lián)采用了4-3-3陣型，加強前場逼搶，有效壓制了對手的反擊。

2019年10月20日，曼聯(lián)在老特拉福德以2-0戰(zhàn)勝米德爾斯堡，比賽中曼聯(lián)采取了4-3-3陣型，加強中場控制，由拉什福德和馬塔各入一球。曼聯(lián)的進攻組織和快速反擊成為比賽的關(guān)鍵。