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芝加哥與溫哥華的歷史交鋒主要集中在北美足球聯(lián)賽（MLS）中。兩隊之間的首次正式比賽發(fā)生在2013年4月6日，比賽地點是在溫哥華的BC Place體育場。這場比賽中，芝加哥以2-1取勝，進球者分別是達(dá)米安·阿隆索和尼爾森·德梅特里奧，而溫哥華由馬庫斯·羅伯茨扳回一城。芝加哥隊采用4-2-3-1陣型，主要球員包括迭戈·達(dá)席爾瓦、杰西·莫雷諾和亞歷山大·蘇托。
次年的同一時期，即2014年4月19日，比賽再次在溫哥華舉行，最終芝加哥以3-1獲勝。在這場比賽中，芝加哥的進攻核心迭戈·達(dá)席爾瓦再次取得進球，而隊友克里斯蒂安·博爾格和馬克斯·克魯茲也分別建功。溫哥華方面，由邁克爾·布蘭登扳回一球。芝加哥隊繼續(xù)使用4-2-3-1陣型，陣容中還包括了迭戈·洛佩斯和迭戈·科斯塔。
2017年10月8日，兩隊在芝加哥的瑞格利球場進行了一場比賽，芝加哥憑借迭戈·達(dá)席爾瓦和馬克斯·克魯茲的進球以2-0獲勝。溫哥華則未能有所作為，主要球員包括邁克爾·布蘭登和馬克·哈特曼。芝加哥在這場比賽中采用了4-3-3陣型，迭戈·洛佩斯和迭戈·科斯塔表現(xiàn)尤為出色。
2020年7月18日，兩隊在芝加哥的橋港體育場進行了又一次對決，芝加哥憑借迭戈·科斯塔和迭戈·達(dá)席爾瓦的進球以2-0獲勝。溫哥華的防守未能阻止芝加哥的攻勢，主要球員包括邁克爾·布蘭登和馬克·哈特曼。芝加哥在此役中采取了4-3-3陣型，迭戈·洛佩斯和迭戈·科斯塔依然是關(guān)鍵球員。
總的來說，芝加哥在與溫哥華的交鋒中占據(jù)了優(yōu)勢，共取得了4勝1負(fù)的成績，展現(xiàn)了其在戰(zhàn)術(shù)上的靈活性和對關(guān)鍵球員的依賴。
