騎士隊(duì)與猛龍隊(duì)的歷史交鋒始于1995-96賽季。在多倫多的豐業(yè)銀行球館，騎士隊(duì)以102-98取勝，詹姆斯貢獻(xiàn)了30分、7個(gè)籃板和6次助攻。隨后在克利夫蘭的速貸中心球館，猛龍隊(duì)以110-95扳回一城，洛瑞得到24分和7次助攻。

進(jìn)入2000年代，兩隊(duì)在2003-04賽季相遇于多倫多，騎士隊(duì)以111-107險(xiǎn)勝，勒布朗·詹姆斯砍下35分、10個(gè)籃板和8次助攻。在2005-06賽季，雙方再次在多倫多交手，騎士隊(duì)以108-99獲勝，詹姆斯貢獻(xiàn)了28分、8個(gè)籃板和6次助攻。在2006-07賽季，騎士隊(duì)在速貸中心球館以112-103取勝，詹姆斯得到27分、7個(gè)籃板和7次助攻。在2007-08賽季，雙方在多倫多對(duì)決，猛龍隊(duì)以111-103獲勝，波什貢獻(xiàn)了28分和10個(gè)籃板。

進(jìn)入2010年代，2010-11賽季，騎士隊(duì)在速貸中心球館以109-102取勝，詹姆斯得到32分、7個(gè)籃板和8次助攻。在2011-12賽季，雙方在多倫多交手，猛龍隊(duì)以106-99獲勝，德羅贊貢獻(xiàn)了29分和7次助攻。在2012-13賽季，騎士隊(duì)在速貸中心球館以115-109取勝，詹姆斯貢獻(xiàn)了32分、10個(gè)籃板和8次助攻。在2013-14賽季，雙方在多倫多對(duì)決，猛龍隊(duì)以107-98獲勝，德羅贊得到28分和6次助攻。在2014-15賽季，騎士隊(duì)在速貸中心球館以118-104取勝，詹姆斯貢獻(xiàn)了29分、10個(gè)籃板和8次助攻。

2010年代中期，2015-16賽季，雙方在多倫多交手，騎士隊(duì)以106-102取勝，詹姆斯得到27分、8個(gè)籃板和8次助攻。在2016-17賽季，雙方在多倫多對(duì)決，猛龍隊(duì)以113-102獲勝，德羅贊貢獻(xiàn)了28分和7次助攻。在2017-18賽季，騎士隊(duì)在速貸中心球館以122-114取勝，詹姆斯貢獻(xiàn)了33分、11個(gè)籃板和8次助攻。在2018-19賽季，雙方在多倫多交手，猛龍隊(duì)以118-109獲勝，西亞卡姆得到26分和8次助攻。

2010年代末期，2019-20賽季，雙方在多倫多對(duì)決，猛龍隊(duì)以118-109獲勝，西亞卡姆貢獻(xiàn)了31分和8個(gè)籃板。在2020-21賽季，騎士隊(duì)在速貸中心球館以123-117取勝，勒韋爾貢獻(xiàn)了32分和8次助攻。在2021-22賽季，雙方在多倫多交手，猛龍隊(duì)以122-110獲勝，范弗里特貢獻(xiàn)了28分和7次助攻。在2022-23賽季，騎士隊(duì)在速貸中心球館以124-119取勝，米切爾貢獻(xiàn)了34分和8次助攻。